África do Sul - 1968

Vinte e cinco milhões de negros são controlados pela minoria branca de quatro milhões de brancos sob o regime brutal do Apartheid do Governo do Partido Nacional. Os negros não têm direito a voto, à terra, à liberdade de movimentar-se, de terem o seu próprio negócio, terem sua própria moradia ou educação. De forma a manter o poder, os brancos baniram todas as organizações de oposição negras, forçando os seus líderes ao exílio ou condenando-os à prisão perpétuas na Ilha de Robben.

James Gregory, um típico africano branco, considerava os negros como subumanos. Tendo sido criado numa fazenda em Transkei, ele aprendeu a falar Xhosa logo cedo, com anos de vida. Esse fato fez dele a escolha perfeita para ser o guarda de Mandela e seu camarada na Ilha de Robben. Afinal, Gregory falava a língua deles e poderia espioná-los sem que eles soubessem disso. O plano, no entanto, não deu certo. Sob a influência de Mandela, a submissão de Gregory aos poucos foi mudando, ou seja, deixando de ser apoiador do governo racista e passando a lutar por uma África do Sul livre.

O filme trilha essa improvável, mas profunda amizade entre esses dois homens. Através dessa relação única, nós testemunhamos não somente o crescimento de consciência de Gregory com relação à humanidade entre os seres humanos, mas também no que diz respeito à evolução Sul Africana partindo do Apartheid até a vibrante democracia.

A história, que documenta como Mandela tornou-se uma figura política mais inspiradora do mundo moderno, coloca a seguinte questão: Quem é o prisioneiro? E quem deixa quem ser livre?