Apesar de estar vivendo seu próprio romance com o jogador Tony Romo, do Dallas Cowboy, Jessica Simpson estremeceu, quando soube que o ex-namorado John Mayer tornou público seu namoro com Jennifer Aniston, ex-mulher de Brad Pitt.
Segundo o tablóide The National Enquirer, Jessica caiu em prantos, ao ver as primeiras fotos de John com a atriz, em Miami.
Cabe recordar que, quando Simpson e o cantor acabaram o namoro, foi por decisão de Mayer e não de Jessica, que ficou arrasada na época.